досадный промах, поражение, неудача, проигрыш. Слово характеризует ситуацию, когда что-то страстно жаждалось, но прошло мимо. Глагол "обломать" употребляется в значении проучить кого-либо, показать кузькину мать и куда Макар телят не гонял. При этом глагол "обломиться" иногда звучит в контексте внезапо выпавшего счастья, невероятной прухи.